Освен като икономистът с най-голямо влияние в съвременната история, Джон Мейнард Кейнс е бил и инвеститор, при това в едни от най-драматичните години на Лондонското Сити. В много отношения неговата стратегия за инвестиции прилича на тази на Уорън Бъфет, макар и не толкова успешна.

Играейки от 1928 г. до 1945 г. на британския пазар с основания от него инвестиционния фонд Chest, Кейнс постига нелоши резултати, с оглед на времето, в което търгува. Първоначалния капитал на фонда е 30 000 паунда. През 1946 г. стойността на активите му вече е 380 000 паунда. Т.е. Кейнс успява да реализира средна годишна доходност от 12%.

В началото той вярва, че дълбоките му познания за макроикономическите цикли ще му позволят да играе успешно на пазара, предвиждайки бъдещото развитие на компаниите, които купува. Тази стратегия не се оказва твърде успешна. Тя води до големи печалби, но и до големи загуби. През 1936 г. доходността на Chest е 56%, а през 1938 г. е минус 40.1%.

От съвременна гледна точка инвестиционният портфейл на Кейнс е бил много слабо диверсифициран и твърде силно хеджиран, но пазарите през първата половина на XX век са били много различни от днешните.

Каква е инвестиционната стратегия на макроикономиста? Първо, внимателен подбор на няколко инвестиции, като се вземат предвид техните цени по отношение на вероятна им реална и потенциална стойност за период от няколко години напред и се претеглят спрямо алтернативни инвестиционни активи.

Необходимо е да се прави оценка на това, дали направените вложения отговарят инвестиционната стратегия, през няколко години.

Трябва да се поддържа балансирана инвестиционна позиция, т.е. с различни типове рискове и въпреки че отделните инвестиции са сравнително големи като дял от портфейла, добре е тези рискове да са по-възможност противоположни.

Кейнс, подобно на Бъфет, счита, че разхвърлянето на инвестициите в колкото се може повече области е добър подход за невежите, но като цяло и най-безопасният възможен.

Печелившо в дългосрочен план обаче е влагането на големи суми в предприятия, за които мнозинството от инвеститорите не знае много и на чиито мениджмънт може да се има доверие.

Според Кейнс е погрешно да се мисли, че ограничаването на риска чрез широко диверсифициране на портфейла е добра стратегия в дългосрочен план.